観音寺城は、近江の守護であった佐々木氏（戦国期には六角氏となっていた）が築いたものである。繖（きぬがさ）山と呼ばれる、標高440ｍ（比高330ｍ）もある高い山であるが、高いだけではなく、巨大な山塊でもある。ここは古くから修験道として観音寺が置かれていたところでもあるが、この広大な山全体を取り込んで城は築かれている。今回、主要部をざっと回ったのだが、なにしろ巨大な城郭なので、すべてを把握することはできない。そこで、「中世城郭事典」の縄張り図を参考にして鳥瞰図を描いてみることにした。登城口としては観音寺に登る西側からの石段があり、これがもともとの登城道であると言われ、山麓の城主の居館もこの方向にあったという。現在では観音正寺に上がるための車道が北側の繖公園の辺りからつけられており、500円を払えば、山頂近くまで車で行くこともできる。
観音寺城は総石垣造りの山城として六角氏の権威を示すものとしてもよく知られている。確かに見事な石垣が多く使用されているが、実際訪れてみて、石垣は主要部分に限られることが分かった。城の主要部分は西に派生した尾根に置かれていたようで、本丸、平井丸、池田丸と呼ばれる郭はすべて石垣によって囲繞されている。また、それぞれの郭には石枠を伴った池の跡のようなものもあり、わりと水源も多い山であったことが想像できる。どんなに壮大な城郭を構えようと、水源を持たなくては篭城はできない。そういう意味でも観音寺城は、高い山城の割には居住性も十分であったともいえる。この本丸には石垣による食い違いの虎口もある。
本丸から尾根を降りていくと平井丸がある。この虎口の石垣は、石の大きさも巨大であり、非常に立派なものである。また手前には石造りの堀切もある。その下の池田丸までが総石垣造りとなっているが、池田丸から本丸下までは石垣の城塁の脇を通るような道がつけられており、その先の石段を通って本丸に上がれるようになっている。これが本来の途上道ではないかとも言われるが、そうするとこの登城道は、たくさんある郭のほとんどを経過せずに登れてしまう。この辺りをどう見るか、一考を要する。
現在、駐車場のある部分の上には布施丸があるが、この郭も総石垣造りである。またそこから観音寺に向かう道の上の伊庭丸下には、観音寺城で最大の10ｍ近い高石垣もある。その下辺りには道の両脇を石垣でふさいだ虎口もある。こうした構造からすると、この方向からの登城道も、主要な道として意識されていたようである。
この山のあちこちには岩盤がむき出しになっている。それも巨大な岩があちこちに露出しており、この山自体が石材の産出地であったことが想像できる。石垣に使用されている石の多くは、この山自体から産出されたものであったのであろう。
さて、この城には非常にたくさんの小郭があるが、これをどうみるべきなのか。一般的は家臣団を居住させるためのスペースではないかといわれており、確かにそう考えるのが合理的であると思われる。すなわち守護大名による、家臣団居住システムのさきがけのような城であるというように、この城を見ることができる。しかし永禄11年（1568）、足利義昭を奉じた織田信長の軍が侵攻してきた際には、六角氏はろくに篭城もできずに敗走してしまっている。これだけの大城郭をもちながら、それを維持することもできなかったのはなぜだろうか。
１つには城郭が余りに大きくなりすぎていたことが原因ではなかったかと考えられる。城が余りに巨大になりすぎては、城を守るのに多くの人員がなければならない。信長は侵略に際してはできるだけ多くの諜略をもちいる人物である。六角氏の家臣団の中にも信長に通じていた者が多く出てきていたのではないだろうか。観音寺山は、家臣団がそれぞれの郭を守ってこそ、十分な防御を発揮できる巨大な山塊である。六角氏はすべての家臣団をこの城に集結させることができなければ、結局観音寺城を守りきることもできなくなってしまう。結局のところ、城を大きくしたのはいいが、逆に巨大になりすぎてしまって守りきれなくなってしまったというのが、実際のところではなかったであろうか。
敏満寺城は、
