＊鳥瞰図の作成に当たっては「長生の城」所収の図面を参照した。高藤山城の場所はここ。
高藤山城は上総介広常の居城と言われている城である。広常の城としては、大原町の布施殿台城も候補に上がっているが、ではどちらが正しいのかと言っても、本当の所はまったく不明である。平将門の居城伝説を持つ城がいくつもあるように、上総介広常くらいの有名人になると、あちこちにその伝承が残っているのである。しかし、それらが正しいと言う証拠はまったくないと言うのが実態である。
現在見られる高藤山城は明らかに戦国期の城郭である。
主要な郭には土塁をめぐらせ、尾根ときちんと掘り切った構造は、里見・正木・土岐など、上総地域の領主たちの城に共通して見られる構造である。
比高50ｍほどの山頂部にある１郭が主郭部であると思われる。１郭と２郭とは高さ１ｍほどの折れを伴った段差で区画されているだけであり、これは１つの郭といった方がよいかもしれない。この郭の南側は笹薮がひどくて、一度ざっと歩いただけではどういう形状になっているのか今ひとつ把握しきれない。しかし、土塁のような出っ張りなどがあるようであった。
１郭と深さ２ｍの堀を隔てて北側に３の郭がある。１郭と３の郭は並立するように配列されていて、一見同格のように見えるのであるが、1郭の方には周囲に土塁がめぐらされていることから、主郭は１郭のほうであると見てよいと思われる。３郭の北側には深さ５ｍほどの堀切があり、また東側の登城路には、４の郭を置いている。４の郭は登城路を監視・攻撃するための郭である。
１郭の西側一段下には帯曲輪があり、その下にいくつかの郭が配置されている。この辺りも笹薮がひどくてあまり形状が把握できていないのだが、中央部分に仕切り土塁を入れていくつかに分割しているようであった。
以上の辺りが主要部といっていいだろう。上総地方の山は細尾根が長く延びているものが多いが、この城の主要部辺りには珍しく、割と広いスペースが確保されている。
ここから南西にかけて地勢が高くなっており、一番高い所に６の郭が置かれている。郭と言ってもそれほど広い削平地はなく、せいぜい物見が置けるくらいの場所である。中央部に窪みがあるのは狼煙台の跡ででもあろうか。ここから尾根が西側に延びているが、こちらは堀切で切って基本を押さえている。
６の北側下には三日月状の堀があるのであるが、この堀はどうも近代のもののように見える。7の郭北側、6の郭東側下の斜面上などもそうだが、水路を通したような跡があちこちに見られる。すぐ下に民家があるわけではないのであるが、水田に水を引くための水路をある時期造っていたのだろうか。いずれにせよ、遺構と紛らわしいので、気になる部分である。
６の南側には尾根があり、その先にも段々小郭が続くが、その先にわりと広い７の郭がある。城内では主要部についで広い郭である。
7の郭の周囲にも土塁がある。削り残しで、けっこう高さのある土塁である。特に東南側は高さ５ｍ以上ある。もともとこの部分の地勢が最も高かったのであろうと思われるが、ここから南側がずっと尾根続きになっているので、南側に対する防御と言うのを意識しているのだと思われる。この先には堀切７があるが、これが城域の末端を示す遺構のようである。この先にも尾根はだらだらと続いていくが明確な区画性を持った遺構は堀切７で終わるのである。また堀切７の西側下にはちょっと複雑な切り通しの道があるが、これも虎口関連の仕掛けの名残であるのかもしれない。
7の郭は西側、南西側などにいくつかの派生する尾根を持っているが、いずれも堀切でしっかりと区画している。ただし、堀５、堀６は単純な堀切ではなく、片側に土橋を残して半分を竪堀で削り取ったような遺構である。ただし郭内よりは高い切岸になっているので、普通の堀と同じような防御効果はあったであろう。
城の構造はざっとこのような感じである。上記の通り、戦国期の城郭であることは明らかである。戦国末期、一宮正木氏は、南方の土岐氏と対峙していた。この一宮正木氏が、土岐氏に対する押さえの城として置いていた城であると想像できる。ただし、城はそれ以前にも長い期間にわたって使用されてきた可能性があるので、さまざまな勢力によって拠点的城郭として用いられ続けてきた城であったと言えるかもしれない。
